Poté, co vyhrál všechny čtyři své mistrovství záchvaty v roce 1987, Tyson promotér Don King organizoval „dream match“ s bývalý WBC a IBF v těžké Váze Larry Holmes. 38letý Holmes byl bez boxu téměř dva roky, poté, co odešel po dvou po sobě jdoucích ztrátách s Michaelem Spinksem, který byl poté považován za šampiona lineal, přestože byl zbaven titulu IBF. Holmes měl potíže s dohodou s Kingem. Nicméně, s odhadovaný $3 miliony byla nabídnuta k němu, jakož i intrik opět stává šampión v těžké Váze, Holmes nakonec souhlasil, že tvář Tyson prohlásil: „ukradli mi hlava a musel jsem se vrátit.“Vítězství by v té době učinilo Holmese čtvrtým bojovníkem, který vyhrál mistrovství světa v těžké váze poté, co ho ztratil; on by se Floyd Patterson, kdo vykonal čin v roce 1960 tím, že pomstí svou porážku Ingemar Johansson, Muhammad Ali, který v roce 1974 a znovu v roce 1978, a Tim Witherspoon, kteří přišli o WBC titul v roce 1984, jen aby vyhrál WBA titul v roce 1986.
otevřený Holmes byl vůči Tysonovi kritický a několikrát před zápasem sliboval, že Tysona vyřadí. Ihned po Tyson–Tyrell Biggs bojovat, Holmesi, kteří se zúčastnili boje, byl dotazován a jmenuje Tyson „špinavé bojovník“ uvádějící „nic jsem neviděl chlapa s třídou tam, vidím chlapa, který hází lokty, vidím chlapa, který hází (hlava)zadky a vidím chlapa, který zasáhne po zvonku.“