Cronin se připojil k REO Speedwagon krátce poté, co skupina nahrála své debutové album v roce 1971. S kapelou nahrál jedno album, 1972 R. E. o./T. W. O., ale brzy poté kapelu opustil kvůli zmeškaným zkouškám a tvůrčím neshodám. Cronin se vrátil do záhybu v roce 1976.
Croninův návrat přišel poté, co Greg X. Volz odmítl vedoucí vokální pozici kvůli jeho konverzi ke křesťanství. Kapela úspěchu dosáhla svého vrcholu v pozdní 1970 a brzy 1980, ale jsou stále uvolňuje záznamy, jako jsou Najít Svou Vlastní Cestu Domů v roce 2007. Jejich nejslavnějšího alba Hi Infidelity se prodalo přes 10 milionů kopií. Kevin v různých rozhovorech uvedl, že „hrají zdarma, ale dostávají zaplaceno za cestování“. Je autorem nebo spoluautorem mnoha z kapely hity, jako jsou „Keep on Loving you“, „nemůžu Bojovat Tento Pocit“, „Udržet Oheň Burnin'“, „já to Chci Vědět“, „Keep Pushin'“, „Vrátit Změny“, „Čas pro Mě Létat“, „Tady Se Mnou“, „In my Dreams“ a „nenech Ho Jít“.
Cronin byl soutěžící celebrit na Don ‚ t Forget the Lyrics! 27. března 2008. Dosáhl 350 000 dolarů, než zapomněl na text „Last Dance“ od Donny Summer.
se objeví na reklamu reklama TimeLife je Konečný Rockové Balady, v nichž se objevují skladby od REO Speedwagon, většinou od roku 1980, kdy se kapela těší jejich největší úspěch.
Kevin Cronin se objevil na Netflix původní série Ozark spolu s bandmates z REO Speedwagon v S03E03. Epizoda se jmenovala „Kevin Cronin byl tady,“ a předvedli “ čas, abych letěl.“Obliba pořadu vedla k oživení na billboard pro REO Speedwagon v dubnu roku 2020, a umístění na digitální grafů není v existenci v době počáteční hit písně.