do roku 1902 mělo město, nominálně nezávislé poprvé ve své historii, čtvrt milionu obyvatel. Poskytnout prostor pro svou rostoucí populaci, to se rychle rozšířila na západ podél Malecón do zalesněné paseky dříve off-limity Vedado, kde nové prodáno okolí zapustila kořeny. Kolonizátoři 20. století nebyli Španělé, ale Američané. Velký příliv bohatých Američanů, dorazila v Havaně na začátku Prohibice, s výhodou Kuby je liberální pití zákony a „dobrých časech“ začal valit s opustit.
Havaně byl zaplaven s cukrem peněz a prostředků šla do obrovské projekty veřejných prací, včetně budování ozdobený prezidentského paláce a velkolepé národní shromáždění známý jako Capitolio. Ale ne všechny peníze byly tak dobře využity. Korupce kvetla v rodící se republice, která ještě spoléhala na podporu z USA a řetězec peněžní zpronevěry prezidenti rychle opustil velké sliby pro cynický pragmatismus. Věci dosáhla v roce 1933, kdy skupina poddůstojníků představil vojenské povstání, v čele armádní seržant jménem Fulgencio Batista, aby svrhli režim demokrat, který se stal diktátor Gerardo Machado. Událost vyvrcholila přestřelkou mezi dvěma znepřátelenými vojenskými frakcemi v nově postaveném havanském hotelu Nacional.
hotel Nacional se opět proslavil v roce 1946, kdy hostil konferenci pořádanou severoamerickou mafií. Dav se valil do města pod záminkou, že se účastní koncertu Franka Sinatry, zatímco, pod stolem, tajně plánovali udělat z Havany tropický Las Vegas, se všemi křiklavými ověsy. Fulgencio Batista by byl jejich ochotným spoluspiklencem.
Od roku 1950, s Batistou nainstalován jako ‚silný muž‘ presidente, Havana byl dekadentní město hazardu dovádění uprostřed všech-noční strany hostitelem Americké gangstery a nabírání bohatství do kapes pochybných „podnikatele“ jako Meyer Lansky a Santo Trafficante. Akce zaměřené na nové čtvrti Vedado, kde Dav postavil luxusní hotely včetně Capri, Habana Hilton a Riviera, každý je vybaven zdánlivě „čisté“ kasina. V zákulisí stoupenci prezidenta Batisty sklouzávali mezi 10% a 30% zisku. Mezitím Havana pokračovala v expanzi směrem ven, zejména podél pobřeží západně od Río Almendares do čtvrti podobné Beverly Hills známé jako Miramar.