Columbia Sportswear začal jako rodinný distributor klobouků. Bezprostřední minulosti předsedkyně Gert Boyle rodiče, Paul a Marie Lamfrom, uprchl z Nacistického Německa v roce 1937 a okamžitě koupil Portland klobouk distributorství. Společnost se stala Columbia Hat Company, pojmenovaný pro nedalekou řeku Columbia. V roce 1948 se Gert oženil s Nealem Boylem, který se stal vedoucím společnosti. Frustrace nad dodavateli ovlivnila rodinu, aby začala vyrábět své vlastní výrobky, a společnost Columbia Hat se v roce 1960 stala společností Columbia Sportswear Company.
v roce 1970 zemřel Neal Boyle po infarktu. Gert a syn Tim Boyle, pak University of Oregon senior, převzal operace Columbia, zachránit ji před bankrotem. Gert Boyle působil jako prezident společnosti od roku 1970 do roku 1988 a dodatečně se stal předsedou její správní rady v roce 1983. Předsedkyní zůstala až do své smrti v roce 2019. Tim Boyle vystřídal svou matku jako prezident a generální ředitel Kolumbie v roce 1988 a nadále zastává pozici v roce 2019.
Columbia se stala veřejně obchodovanou společností v roce 1998. V roce 2000 získala výrobce obuvi Sorel a v roce 2003 firmu Mountain Hardwear. V roce 2006 získala Columbia značky Pacific Trail a Montrail a v roce 2014 získala prAna.
Columbia Sportswear je sídlo společnosti v Washington County, Oregon
V roce 2001 se společnost přestěhovala své sídlo z Portland do stránky v příměstské části Washington County, v Cedar Mill oblasti a jen kousek od města Beaverton. Místo na Nw Science Park Drive má poštovní adresu Portland, ale není v Portlandu. V roce 2007, Město Portland úředníci pokoušeli přesvědčit, Columbia Sportswear, aby přesunout zpět do Portlandu, ale společnost nakonec odmítl myšlenku v důsledku zvýšené korporátní daňové zatížení takový krok by znamenal a rozhodla rozšířit své stávající sídlo, místo.
v roce 2001 byl největším americkým prodejcem lyžařského oblečení na základě hrubých příjmů.
15. června 2008 oznámila společnost Columbia Sportswear tříleté sponzorství cyklistického týmu dříve známého jako Team High Road a předtím T-Mobile A Team Telekom. Sponzoring začal 5. července 2008 startem Tour de France. Tým se jmenoval „Team Columbia“. Sponzoring zahrnoval mužské i ženské týmy a skončil na konci roku 2010.
4. srpna 2010, Columbia Sportswear Company podepsala smlouvu o koupi OutDry Technologies S. r.l., která vlastní práva duševního vlastnictví a jiná aktiva obsahující OutDry značky a související činnosti, prostřednictvím nákupu v hotovosti od Nextec S. r.l., se sídlem nedaleko Milána, Itálie. Transakce by měla být dokončena během třetího čtvrtletí 2010, podléhá obvyklým podmínkám, a se neočekává, že mají významný dopad na společnosti za rok 2010 provozní výsledky.
V březnu 2015 byl Bryan Timm jmenován prezidentem společnosti a převzal tuto pozici od Tim Boyle, který zůstal generálním ředitelem. V květnu 2017 bylo oznámeno, že Timm odstoupí a funkce prezidenta se vrátí timu Boyleovi.
3.listopadu 2019 zemřela ve věku 95 let předsedkyně Gert Boyle. Tim Boyle byl jmenován úřadujícím předsedou představenstva společnosti.
v říjnu 2020 společnost oznámila, že alpaková vlna již nebude součástí jejich kolekcí, aby zahrnovala jejich další značky PrAna, Mountain Hardwear a Sorel.