Antokyany jsou podskupinou flavonoidů, proto jsou polyfenoly, které dávají rostliny, jejich charakteristické barvy.
jsou to ve vodě rozpustné pigmenty a jsou přítomny ve vakuolární sap epidermální tkání, květin a ovoce.
jsou zodpovědné za barvy většiny okvětních lístků, ovoce a zeleniny a některých odrůd obilovin, jako je černá rýže. Ve skutečnosti, oni dodávají červené, růžové a fialové až modré barvy bobule, červená jablka, červené hrozny, třešně, a mnoho jiných druhů ovoce, červená, salát, červené zelí, cibule nebo lilek, ale také červené víno.
spolu s karotenoidy jsou zodpovědné za podzimní barvu listů.
konečně antokyany přispívají k přilákání zvířat, když je ovoce připraveno k jídlu nebo je květina připravena k opylování.
jsou to bioaktivní sloučeniny nacházející se v rostlinných potravinách, které mají pro člověka dvojí zájem:
- první, technologický zájem, vzhledem k jejich vlivu na organoleptické vlastnosti potravin;
- ostatní vzhledem ke své zdravé vlastnosti, je zapleten v ochraně proti kardiovaskulárním rizikem.
Ve skutečnosti:
in vitro, mají antioxidační aktivitu, vzhledem k jejich schopnosti, aby se přesunuly elektrony a tvořit rezonanční struktury a ochrannou roli proti oxidaci nízké hustoty lipoproteinů (LDL);
stejně jako ostatní polyfenoly, jako jsou katechiny, proanthokyanidiny a další uncolored flavonoidy, mohou regulovat různé signální dráhy zapojené do buněčného růstu, diferenciace a přežití.
OBSAH
- Chemická struktura anthokyany
- Role pH
Chemická struktura anthokyany
základní chemickou strukturou je flavylium kation (2-fenyl-1-benzopyrilium), která spojuje hydroxylové (-OH) a/nebo methoxyl (-OCH3) skupin, a jeden nebo více cukrů.
molekula bez cukru se nazývá antokyanidiny.
v Závislosti na počtu a pozici hydroxylových a methoxyl skupin, různých anthocyanidins byly popsány, a z těchto šesti se běžně vyskytují v zelenině a ovoci:
- pelargonidin
- cyaniding
- delphinidin
- petunidin
- peonidin
- malvidin
Antokyanů, stejně jako většina ostatních flavonoidů, jsou přítomny v rostlinách a rostlinných potravin ve formě glykosidů, který je spojen s jedním nebo více jednotek cukru.
nejběžnější sacharidy přítomné v těchto přírodních pigmentech jsou:
- glukózy, nejčastější
- fruktóza
- galaktózy
- xylózy
- arabinóza
- rhamnosy
cukry jsou spojené především na C3 pozici 3-monoglycosides, C3 a C5 pozice jako diglycosides (s možnou formuláře: 3-diglycosides, 3,5-diglycosides, a 3-diglycoside-5-monoglycosides). Glykosylace byly také nalezeny v pozicích C7, C3′ a C5′.
struktura těchto molekul je dále komplikována vazbou na cukrovou jednotku různých acylových substituentů, jako jsou:
- alifatických kyselin, jako je kyselina octová, kyselina jablečná, kyselina jantarová a kyselina malonová;
- skořicové kyseliny (aromatické substituenty), jako sinapic, ferulová a p-kumarová kyselina;
- konečně, tam jsou pigmenty s aromatických a alifatických substituentů.
kromě toho mají některé antokyany v molekule několik acylovaných cukrů; tyto antokyany se někdy nazývají polyglykosidy.
v Závislosti na typu hydroxylace, methoxylation a glykosylace vzory, a různé substituenty vázána na cukr jednotek, více než 500 různých antokyanů byly identifikovány, které jsou na základě 31 anthocyanidins. Mezi těmito 31 monomery:
- 30% jsou z kyanidin;
- 22%, jsou z delphinidin;
- 18% z pelargonidin.
Methylované deriváty cyanidin, delphinidin a pelargonidin, a to peonidin, malvidin a petunidin, dohromady představují 20% antokyanů.
Proto až 90% nejčastěji vyskytují antokyany jsou spojené s delphinidin, pelargonidin, kyanidin, a jejich methylovaných derivátů.
Role pH
barva těchto molekul je ovlivněna pH vakuoly, kde jsou uloženy, které sahají v barvě od:
- červená, ve velmi kyselých podmínkách;
- na fialové-modrá, intermediate pH podmínek;
- až žluto-zelené, v alkalických podmínkách.
kromě pH, barva, tyto flavonoidy mohou být ovlivněny stupněm hydroxylace nebo metylace vzor prstenci a a B, a tím, že glykosylace vzor.
konečně, barva určitých rostlinných pigmentů je výsledkem komplexů mezi antokyany, flavony a kovovými ionty.
Je třeba poznamenat, že antokyany jsou často používány jako pH indikátory díky rozdílům v chemické struktuře, které se vyskytují v reakci na změny v pH.
de la Rosa L. a., Alvarez-Parrilla E., Gonzàlez-Aguilar, G, A, Ovocné a rostlinné fytochemikálie: chemie, nutriční hodnota a stabilita. 1. vydání. Wiley J. & Sons, Inc., Publikace, 2010.
de Pascual-Tereza S., Moreno D. a. García-Viguera C. Flavanols a antokyanů v kardiovaskulární zdraví: přehled současných důkazů. Int J Mol Sci 2010; 11: 1679-1703. doi: 10.3390/ijms11041679
Escribano-Bailòn M.T., Santos-Buelga C., Rivas-Gonzalo J. C. antokyany v obilovinách. J Chromatogr A 2004: 1054; 129-141. doi: 10.1016 / j. chroma.2004.08.152
Han X, Shen T. a Lou H. Dietní polyfenoly a jejich biologický význam. Int J Mol Sci 2007; 9:950-988. doi:10.3390/i8090950
Manach. C., Scalbert A., Morandem. C., Rémésy. C., a Jimenez L. Polyfenoly: potravinové zdroje a biologická dostupnost. Am J Clin Nutr 2004;79(5):727-47 doi:10.1093/ajcn/79.5.727
Ottaviani J. I., Kwik-Uribe. C., Horlivý C. L. a Schroeter H. Příjem dietní procyanidins nepřispívá k bazénu cirkulující flavanols v lidech. Am J Clin Nutr 2012; 95: 851-8. doi: 10.3945 / ajcn.111.028340
Tsao R. chemie a biochemie dietních polyfenolů. Živiny 2010; 2: 1231-1246. doi: 10.3390 / nu2121231