Gasteyer vyvinul komediální zážitek s losangeleskou improvizační komediální skupinou The Groundlings. Hrála malé role na Seinfeldu (jako odsouzený zákazník nacistické polévky), stejně jako na přehlídkách Party of Five, Frasier, Hope & Gloria a NYPD Blue. V roce 1996 se Gasteyer připojil k obsazení Saturday Night Live. Mezi její nejoblíbenější postavy byly vysoké škole učitel hudby Bobbie Mohan-Cole, National Public Radio Lahodný Pokrm hostitele Margaret Jo McCullen, Lilith Fair feministická zpěvačka Škvára Calhoun, a její dojmy z Martha Stewart a Celine Dion. V roce 2000, ona a Chris Parnell konkurzu uspět Colin Quinn jako co-kotvy zprávy parodie segmentu Víkend Aktualizovat, ale pozice nakonec šla Tina Fey a Jimmy Fallon.
po šesti sezónách Gasteyer opustil SNL v roce 2002. Následně se objevila v různých televizních pořadech, filmech a divadelních produkcích. V roce 2004, Gasteyer hrála matku hlavní postavy Cady Heron (Lindsay Lohan), v celovečerním filmu Mean Girls, napsal SNL zde Tina Fey. Film také představoval další bývalé spoluhráče SNL, včetně Fey, Tim Meadows, a Amy Poehler. Ona také se objevila v 2005 Showtime movie musical Reefer Madness jako Mae, odsouzená Přítelkyně Jacka a majitel Reefer Den.
Gasteyer hrál v oživení Žebrácká Opera na Broadwayi jako Paní Peachum, spolu s Jimem Dalem, Alan Cumming, a Cyndi Lauper. Výroba probíhala od 24. Března až červen 25, 2006.
v červnu 24, 2005, Gasteyer vznikl roli Elphaba v Chicago sit-down produkci muzikálu Wicked, po boku Kate Reinders jako Glinda. Výroba byla zahájena 13. července 2005. Gasteyer byl za svůj výkon nominován na Jeffersonovu cenu. Své poslední vystoupení odehrála 22. ledna 2006, nahradila ji její záložní Kristy Catesová. Později zopakovala roli v broadwayské produkci od 10. října 2006 do 7. ledna 2007 a nahradila Eden Espinosa.
12. dubna 2007, média oznámila, že Gasteyer se připojil k obsazení pak nový muzikál, Psaní Arthur, pro 2007 Nová Díla Festival pro TheatreWorks v Kalifornii, která probíhala od 14. dubna do 22.dubna. Gasteyer hrál v Chicagu v muzikálu Stephena Sondheima Passion v Chicago Shakespeare Theatre od 2. října 2007 do 11. listopadu 2007.
původně byla obsazena jako Gloria v přídavcích! Letní sériová výroba Damn Yankees, ale kvůli zranění během zkoušek, byla nahrazena Megan Lawrence. Gasteyer se zúčastnil čtení broadwayské hudební verze klubu First Wives Club.
Ona hrála jako Kitty Dean v Broadway hrát, Královská Rodina, která začala vystoupení na Samuel J. Friedman Theatre na září 15, 2009 a slavnostně otevřena dne 8. října 2009. Přehlídka ukončila svůj běh 13. prosince 2009. Gasteyer také hrál jako Frisco Kate Fothergill v přídavcích městských center! inscenace Girl Crazy, trvající od 19. listopadu do 22. listopadu 2009.
Ona se vrátila k Saturday Night Live na speciální Den matek epizoda 8. Května 2010, a na další Den matek epizoda 11. Května 2012.
Gasteyer se objevil v sezóně osm Curb Your Enthusiasm jako Přítelkyně Larryho Davida.
od roku 2011 do roku 2014 hrála Gasteyer jako Sheila Shay v komediálním seriálu ABC Suburgatory a od března 2013 byla mluvčí dietního plánu Weight Watchers.
v roce 2014 Gasteyer s využitím svého tréninku zpěvačky nahrál a vydal I ‚ m Hip, album jazzových standardů. „One Mint Julep“ byl jedním z výběrů, které zahrnoval. V roce 2015 hrála Mimi Schwinn v New York City Center Encore! Off-Broadway oživení muzikálu nový mozek, také se objeví na nahrávce obsazení.
Od roku 2016 do roku 2017, Gasteyer měl roli v TBS kultovní hit, Lidé na Zemi, jako vůdce únosu mimozemšťany podpůrné skupiny.
v říjnu 2019 vydala sváteční album Sugar & Booze. Gasteyer se později objevil jako soutěžící ve druhé sezóně maskovaného zpěváka pod rouškou „The Tree“, nakonec dokončil soutěž na šestém místě.
v únoru 2020 si Gasteyer zahraje roli Katherine Hastingsové v komedii NBC pilot American Auto, kterou napsal Justin Spitzer. V září a říjnu 2020 vyjádřila červenou pandu jménem Nut v animovaném seriálu pro dospělé s názvem Magical Girl Friendship Squad.