25.4: Nenasycené Uhlovodíky

Jak bylo uvedeno dříve, alkeny jsou uhlovodíky s uhlík-uhlík dvojné vazby (R2C=CR2) a alkynů jsou uhlovodíky s uhlík-uhlík triple dluhopisů (R–C≡C–R). Souhrnně nazývají se nenasycené uhlovodíky, protože mají méně vodíkových atomů, než má alkan se stejným počtem uhlíkových atomů, jak je uvedeno v následující obecné vzorce:

některé reprezentativní alkeny – jejich názvy—struktury a fyzikální vlastnosti – jsou uvedeny v tabulce \(\PageIndex{1}\).

tabulka \(\PageIndex{1}\): Physical Properties of Some Selected Alkenes

IUPAC Name	Molecular Formula	Condensed Structural Formula	Melting Point (°C)	Boiling Point (°C)
ethene	C2H4	CH2=CH2	–169	–104
propene	C3H6	CH2=CHCH3	–185	–47
1-butene	C4H8	CH2=CHCH2CH3	–185	–6
1-pentene	C5H10	CH2=CH(CH2)2CH3	–138	30
1-hexene	C6H12	CH2=CH(CH2)3CH3	–140	63
1-heptene	C7H14	CH2=CH(CH2)4CH3	–119	94
1-octene	C8H16	CH2=CH(CH2)5CH3	-102	121

použili Jsme pouze kondenzované strukturní vzorce v Tabulce \(\PageIndex{1}\). CH2=CH2 tedy znamená

dvojná vazba je sdílena dvěma uhlíky a nezahrnuje atomy vodíku, ačkoli kondenzovaný vzorec tento bod nezjišťuje. Všimněte si, že molekulární vzorec pro ethen je C2H4, zatímco pro Ethan je C2H6.

první dva alkenů v Tabulce \(\PageIndex{1}\), ethene a propen, se nejčastěji nazývají podle jejich společné názvy—ethylen a propylen, respektive (viz Obrázek \(\PageIndex{1}\)). Ethylen je hlavní komerční chemikálie. Americký chemický průmysl produkuje asi 25 miliard kilogramů ethylenu ročně, více než jakákoli jiná syntetická organická chemikálie. Více než polovina tohoto ethylenu jde do výroby polyethylenu, jednoho z nejznámějších plastů. Propylen je také důležitou průmyslovou chemikálií. Přeměňuje se na plasty, isopropylalkohol a řadu dalších produktů.

Zde jsou některé základní pravidla pro pojmenování alkenů od Mezinárodní Unie Čisté a Aplikované Chemie (IUPAC):

1. nejdelší řetězec atomů uhlíku obsahují dvojnou vazbu, je považován za nadřazeného řetězce. Je pojmenován pomocí stejného stonku jako Alkan, který má stejný počet atomů uhlíku, ale končí v-En, aby jej identifikoval jako Alken. Sloučenina CH2=CHCH3 je tedy propen.
2. pokud jsou v řetězci čtyři nebo více atomů uhlíku, musíme uvést polohu dvojné vazby. Atomy uhlíku jsou očíslovány tak, že první ze dvou, které jsou dvojnásobně spojeny, má nižší ze dvou možných čísel.Například sloučenina CH3CH=CHCH2CH3 má dvojnou vazbu mezi druhým a třetím atomem uhlíku. Jmenuje se 2-penten (ne 3-penten).
3. substituční skupiny jsou pojmenovány jako u alkanů a jejich poloha je označena číslem. Níže uvedená struktura je tedy 5-methyl-2-Hexen. Všimněte si, že číslování nadřazeného řetězce se vždy provádí tak, aby dvojná vazba měla nejnižší číslo, i když to způsobí, že substituent bude mít vyšší číslo. The double bond always has priority in numbering.

stejně jako existují cykloalkany, existují cykloalkeny. Tyto sloučeniny jsou pojmenovány jako alkeny, ale s předponou cyklo-připojenou k začátku mateřského názvu alkenu.

• alkeny jsou uhlovodíky s dvojnou vazbou uhlík-uhlík.

cvičení

1. nakreslete strukturu pro každou sloučeninu.

   1. 2-methyl-2-pentene
   2. 2,3-dimethyl-1-buten
   3. cyclohexene

2. Nakreslete strukturu pro každou sloučeninu.

   1. 5-methyl-1-hexene
   2. 3-ethyl-2-pentene
   3. 4-methyl-2-hexene

3. Name each compound according to the IUPAC system.

   1. 
   2. 
   3. 

4. Name each compound according to the IUPAC system.

   1. 
   2. 
   3. 

Odpovědi

1. 1. 
   2. 
   3. 

1. 1. 2-methyl-1-pentene
   2. 2-methyl-2-pentene a 2,5-dimethyl-2-hexene